Từ một người đóng thế (đệ của Tuấn con) ông đã trở thành một phần của lịch sử sân Lạch Tray.
Kerr bắt đầu sự nghiệp của mình tại Sheffield Wednesday vào năm 1984. Ông đã không được ra sân cho câu lạc bộ trong bốn năm của mình tại Hillsborough, và sau đó, ông gia nhập câu lạc bộ của Nam Phi Arcadia Shepherds vào năm 1988. Một năm sau đó, Kerr trở lại Anh để gia nhập Leeds United. Ông chỉ ra sân mười ba lần trong bốn năm của mình tại Elland Road, tuy nhiên, ông được cho mượn hai câu lạc bộ: trước hết là Doncaster Rovers (đội bóng mà ông ghi bàn thắng trong mùa giải đầu tiên của mình), sau đó là Blackpool.
Sau ba tháng tại Blackpool vào năm 1991-1992, ông ghi một trong những bàn thắng của đội bóng trong chiến thắng 5-2 trước đối thủ Lancashire và nhà vô địch cuối cùng phân chia Burnley tại Bloomfield Road. Vào năm 1993, Kerr chuyển đến Mortimer và gia nhập Reading, đội bóng mà ông ra sân nhiều nhất trong sự nghiệp của mình: 89, trong đó có năm bàn thắng. Ông là một thành viên đã đoạt chức vô địch giải bóng đá hạng nhì Anh, và cũng có khi câu lạc bộ đã đoạt ngôi vị á quân trong giải bóng đá hạng nhất Anh mùa sau.
Vào năm 1996, Kerr đã ký với câu lạc bộ Scotland Kilmarnock. Ông đã 61 lần ra sân tại giải đấu Killie trong bốn năm. Vào cuối mùa giải đầu tiên của mình với câu lạc bộ, ông đã giành được Scottish Cup. Không lâu sau trận chung kết Ibrox, Kerr bị chấn thương háng định kỳ mà giữ ông trên băng ghế dự bị trong hơn một năm. Kerr cuối cùng đã rời Kilmarnock, và gia nhập Carlisle theo dạng cho mượn, ông gia nhập Slough Town vào tháng Mười năm 2000.
Vào tháng Chín năm 2000, Kerr nhanh chóng gia nhập Kidderminster Harriers, nhưng hợp đồng một tháng của ông đã bị hủy bỏ do vi phạm kỷ luật tuyên bố câu lạc bộ.[1] Ông trở lại Scotland, ký hợp đồng với Hamilton F.C. vào tháng 1 năm 2001.[2] Trong ba năm tiếp theo, ông thi đấu cho Exeter (theo một bản hợp đồng ba tháng), Greenock Morton, Harrogate Town, East Stirlingshire và tái gia nhập Hamilton F.C. một lần nữa, trước khi kết thúc sự nghiệp của mình với câu lạc bộ tại Scotland Kilwinning Rangers năm 2003.
Sau khi giải nghệ, Kerr huấn luyện ở Mỹ (cụ thể ở Phoenix, Arizona) một thời gian. Không thể có được một thị thực, ông trở về Scotland từ năm 2005 đến năm 2009. Vào tháng Chín năm 2009, Kerr đã ký một hợp đồng làm trợ lý huấn luyện viên tại câu lạc bộ Nam Phi Mpumalanga Black Aces và Thanda Royal Zulu cho đến tháng sáu năm 2010.[3]. Năm 2010, ông làm trợ lí huấn luyện viên của đội Nathi Lions.Sau đó, ông rời Nam Phi để đến với Việt Nam. Trong năm 2012, Kerr đã làm huấn luyện viên thể lực cho đội tuyển bóng đá quốc gia Việt Nam. Sau đó, ông được làm trợ lí huấn luyện viên của đội bóng Xi măng Vicem Hải Phòng. Năm 2014, khi huuấn luyện viên Hoàng Anh Tuấn bị chuyển xuống đội trẻ, Kerr được làm huấn luyện viên trưởng của đội bóng Câu lạc bộ bóng đá Hải Phòng.
Sau thành công của mình cùng đội bóng,Dylan rất muốn cùng các cầu thủ của mình chinh chiến Vê lờ và cúp Châu Á với nhiều dự định lớn lao,song có lẽ từ cấu trúc thượng tầng bóng đá Hp luôn có những ý tưởng nhớn lên Dylan không còn chỗ cho những dự định ấy(Nguyễn Văn Sỹ là một ứng viên hàng đầu cho chức HLV Hp,lên nhớ anh trai của Sỹ toát là Nguyễn Văn Dũng đã phải tủi nhục rời Lạch Tray rồi nhé?),cộng với tiềm lực kinh tế chẳng dư dả gì thì đúng là câu nói phũ:không có nói chó ..éo nghe.
Khi tôi ngồi viết những dòng này thì buổi chiều nay những nhân vật chủ chốt của cđv Hp đã làm tiệc chia tay Dylan,bữa tiệc diễn ra trong không khí ngập tràn tình người,những lời chúc tụng,những giọt nước mắt đã rơi...ngày mai Dylan sẽ chính thức rời Hp.
Hội ngộ rồi chia ly,cuộc sống vẫn diễn ra theo đúng trình tự của nó,Dylan đến Dylan đi,lịch sử sân Lạch Tray sẽ khắc ghi tên của ông ,cảm ơn ông đã cho chúng ta niềm vui vô địch sau gần 20 năm chờ đợi,cảm ơn ông một người thầy chuyên nghiệp giản dị,cảm ơn ông một HLV mộc mạc dễ mến....
Cảm ơn và tạm biệt chúng tôi sẽ vẫn mãi nhớ về ông....
